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Il mwbgbenzvalene è un mwbwcomposto organico, un mwcaidrocarburo alifatico insaturo triciclico, nonché uno dei diversi mwcqisomeri del mwcgbenzene.

Fu sintetizzato per la prima volta da K. E. Wilzbach nel mwdq1967cite-ref-1[1], attraverso la mwegfotolisi del benzene. Tale sintesi è stata poi replicata in maniera più efficiente da Thomas J. Kats nel mwew1971; questa consisteva nel trattare il mwfaciclopentadiene con mwfqmetillitio in mwfgetere dimetilico ad una temperatura di -45 °C.

Il benzvalene può essere formato anche attraverso l’irradiazione del benzene a 237-254nmcite-ref-2[2].

A partire da questa molecola è stato sintetizzato il mwhqprismano.cite-ref-3[3]

L'idrocarburo in soluzione è descritto come avente un odore estremamente sgradevole. Il composto puro, invece, esplode facilmente e si converte in benzene con un’mwiwemivita di circa 10 giorni.

il benzvalene può venire polimerizzato in polibenzvalene attraverso il processo ROMPcite-ref-4[4].

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

cite-note-11. ↑ mwmqT.J. Katz, E.J. Wang, N. Acton, mwmgmwmwBenzvalene synthesis, in mwnaJ. Am. Chem. Soc., vol.mwnq 93, n.mwng 15, 1971, pp.mwnw 3782–3783, mwoaDOI:mwoq10.1021/ja00744a045.

cite-note-22. ↑ mwpg(mwpwmwqaEN) Louis Kaplan e K. E. Wilzbach, mwqqmwqgPhotolysis of benzene vapor. Benzvalene formation at wavelengths 2537-2370 A, in mwqwJournal of the American Chemical Society, vol.mwra 90, n.mwrq 12, 1968-06, pp.mwrg 3291-3292, mwrwDOI:mwsa10.1021/ja01014a086. mwsqURL consultato il 12 aprile 2024.

cite-note-33. ↑ mwtqKatz T. J., Acton N., mwtgmwtwSynthesis of Prismane, in mwuaJ. Am. Chem. Soc., vol.mwuq 95, 1973, pp.mwug 2738–2739, mwuwDOI:mwva10.1021/ja00789a084.

cite-note-44. ↑ mwwq(mwwgmwwwEN) Timothy M. Swager, Dennis A. Dougherty e Robert H. Grubbs, mwxamwxqStrained rings as a source of unsaturation: polybenzvalene, a new soluble polyacetylene precursor, in mwxgJournal of the American Chemical Society, vol.mwxw 110, n.mwya 9, 1988-04, pp.mwyq 2973-2974, mwygDOI:mwyw10.1021/ja00217a049. mwzaURL consultato il 12 aprile 2024.

• mwaaManfred Christl, Benzvalene - Properties and Synthetic Potential, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 20, n. 6-7, 1980, pp. 529-546, DOI:10.1002/anie.198105291.

• citerefvollhardtK.P.C Vollhardt, N.E. Schore, Chimica organica, Zanichelli, ISBN 88-08-07521-4.

• mwbwBenzene

• mwcqBenzene di Claus

• mwcwBenzene di Dewar

• mwdqPrismano

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